Kota-kota besar yang mewakili negara Jepang antara lain adalah Tokyo, Osaka, Nagoya, Kobe, Fukuoka, Sapporo, dan lainnya. Di antara kota tersebut, Tokyo adalah kota terbesar di Jepang dengan jumlah penduduk mencapai lebih dari 13 juta jiwa dan dikenal sebagai salah satu dari sedikit "megacity" terkemuka di dunia. Banyak orang pergi untuk bekerja atau bersekolah di Tokyo dari prefektur-prefektur di sekitarnya. Jika Tokyo adalah pusat dari wilayah Kanto, sebaliknya Osaka adalah pusat dari wilayah Kansai. Osaka adalah kota berpenduduk terbanyak ke-2 di Jepang yang menjadi pusat ekonomi dan budaya di wilayah Jepang Barat. Di antara Tokyo dan Osaka, terdapat Nagoya yang juga merupakan kota besar dengan jumlah penduduk terbanyak ke-3 di Jepang.

Pengaturan letak jalan di kota Tokyo terbentuk berdasarkan tata kota yang diatur pada zaman Edo (1603-1867), sehingga tidak berbentuk kotak-kotak seperti papan catur igo (jalan-jalan di wilayah pusat kota Osaka dan Nagoya membentuk seperti papan catur jika dilihat dari atas). Jika berjalan di Tokyo, jadikan sarana-sarana yang mudah dipahami sebagai penanda, seperti stasiun dan toserba. Alasannya adalah banyak jalan yang tidak bernama, rumit tidak beraturan, sehingga orang mudah tersesat di area yang memiliki banyak gang. Untuk memudahkan, sering kali peta daerah sekitar dipampang di dekat pintu keluar stasiun.

Ibu Kota Metropolitan Tokyo terbagi menjadi 23 distrik. Area yang cakupannya besar adalah antara lain Shinjuku, Shibuya, Ikebukuro, Ueno, Tokyo, dan Akihabara. Area yang disebutkan tersebut terletak di jalur kereta lingkar yang disebut Yamanote Line. Di dalam "ekibiru", yaitu gedung depan stasiun yang terhubung langsung dengan stasiun, terdapat toserba dan bermacam toko lainnya yang lengkap, seperti tempat makan dan minum.

Kota besar di Jepang memiliki jaringan transportasi yang sangat berkembang, sehingga memudahkan pergerakan. Kereta dan bus datang berapa menit sekali dan hampir selalu tepat waktu. Selain itu, tempat makan dan minum serta toko-toko retail lainnya berjumlah banyak dan beraneka ragam jenisnya. Banyaknya toko yang beroperasi hingga larut malam merupakan salah satu daya tarik daerah perkotaan.

Terkadang tempat wisata terkenal dan area perbelanjaan di kota besar menjadi sangat padat pada hari libur berturut-turut seperti saat akhir pekan dan libur nasional. Selain itu, pada saat jam kerja pada pagi hari biasa yang banyak penggunanya, kereta akan menjadi penuh sesak. Dalam bahasa Jepang, kereta penuh sesak disebut "man-in densha". Di area metropolitan Kanto, banyak orang menggunakan kereta untuk bekerja dengan menempuh waktu yang lama. Bahkan ada data survei yang menyebutkan bahwa ada kurang lebih 30 persen orang yang pergi bekerja dengan menempuh waktu lebih dari 1 jam. Saat rush hour atau jam padat tersebut, ada kalanya orang yang naik begitu berdesakan sampai Anda tidak dapat menggerakkan badan.