時代の変化・グローバル化などに伴い、数多の西洋の文化が日本に介入していく中で、ハロウィンも次第に日本に文化として根付いた。近年その認知度は飛躍的に増し、今や日本にもなくてはならない習慣のひとつとなっている。日本のハロウィンを語る上で欠かせない特徴は、どんな仮装をしても良いこと。 ポケモンや戦隊ヒーローもの、今をときめく有名人や世間を賑わす話題の人物など、仮装の種類は何でもOK。日本のハロウィンとは、いわばコスプレの戦場のようなもので、各々がその奇抜さを争う「日本式ハロウィン」。お祭り騒ぎのように人々が集い、仮装・コスプレ大会のような様相を呈している。
仮装の費用は、ある調査によれば3,000円以上5,000円未満が最も多いと言われ、次いで1,000円以上3,000円未満、さらに5,000円以上10,000円未満という層も多いのだとか。「自分だけの仮装」を心がける中でも、できるだけ手頃な予算でコスプレ・仮装を楽しみたい傾向があるようだ。衣装は大手量販店で手配するひとから、全て手作りで拵えてしまうひとまでさまざまだ。

ハロウィン前日・当日には、渋谷のスクランブル交差点やセンター街を中心に100万人以上の人々で街中がごった返す。思い思いにとびきりの仮装を施したひとびとが、街をひたすらに練り歩くのだ。同じ仮装をしているひとがいれば一緒に写真を撮ってみたり、気になる仮装をしている人・グループがあれば写真を撮ったり、見知らぬ人同士で話をしたり、お酒を飲んだり、楽しみ方はさまざま。
ハロウィンに向け、渋谷駅周辺では交通規制がひかれるほか、数百人規模で警察や警備も出動、渋谷駅では入場規制も掛かる。また、仮装する人々に向けて駅構内に簡易更衣スペースが設置され、各地で仮設トイレの設置も行われるなど、街全体でハロウィンを盛り上げる風潮がある。
世界的に見ても、比較的シャイな国民性で知られる日本だからこそ、こうした極めて派手な形で文化が根付き、「普段とは違う自分でいられる」仮装姿で、ストレス発散をしているのかもしれない。

コンビニ、デパート、レストランなど商業施設では、かぼちゃを用いたハロウィン関連商品・スイーツなどが多数登場し、ハロウィンセールやハロウィンの特別コーナーが設置され、各商店でハロウィン商戦が激化する。西洋のハロウィンと言えば、かぼちゃを提灯として「ジャック・オー・ランタン」としてキャンドルとして飾るのが通例だが、日本ではかぼちゃをあしらったものなら何でもOK。スイーツを筆頭に飲食品、お菓子、コスメ、日用品など、見た目にも味にも印象的なかわいらしい商品が店頭を彩る。

日本のハロウィンは独自に進化した文化だけではない。本場のTrick or Treatに習い、地域によって町内会などで協力し合って地域の子どもたちにキャンディなどお菓子を配る活動を行っていたり、商店街の組合で手を取り合って商店街全域で子どもたちにお菓子を配る動きがあったりと、学生や大人たちにとって楽しい行事でなく、西洋のハロウィンのように小さな子どもたちにとっても楽しい行事となっている。家族でハロウィンを祝ってパーティーを催したり、お子さん連れのママ友同士で、友人同士で 集まって写真をSNSに上げて楽しんだりと、その楽しみ方は年々多様化している。